Sawyer est un personnage trouble. La trentaine, il éprouve le besoin de trouver un responsable a ce qui lui arrive. Il s’en prend à Sayid et fait de lui un terroriste à cause de ses origines orientales. Il s’en prend aussi verbalement à Hurley, sur son physique, lorsqu’il essaye de défendre Sayid. Sawyer semble avoir des connaissances sur les armes puisque c’est lui qui abat l’ours polaire durant la seconde expédition, arme qu’il a trouvé sur le corps blessé du Marshall, avec son badge...

Tout le monde le suspecte alors d’être le prisonnier... Cependant, malgré cette façade, Sawyer est un personnage sensible, et on peut s’en rendre compte lorsqu’on le voir lire une lettre qu’il avait sur lui...

Dans l’épisode "Tabula Rasa", très lucide et parfaitement au courant de leur situation, il fouille les décombres de l’avion pour récupérer le maximum de cigarettes et d’objets qui lui seraient utiles. Plus tard, alors que le Marshall est entre la vie et la mort, il utilise la dernière balle de l’arme pour l’abattre et mettre fin a ses souffrances. Mais le pire se produit car il manque le coeur et le Marshall agonise d’autant plus. C’est jack qui se voit obligé de le tuer... Sawyer semble très affecté par cela... il semble se rapprocher un peu plus de Kate dans cet épisode...

Dans "Walkabout", On aperçoit un coté encore plus "individualiste" de sa personnalité, il garde pour lui de la nourriture alors que les autres n’en ont plus. Mais il a pourtant des gestes plus sympathiques...